Pada tahun 1970, Paul Hunham, seorang guru sejarah yang tidak disukai di sebuah sekolah asrama elite di New England, terpaksa tinggal di sekolah selama liburan Natal untuk mengawasi siswa-siswa yang tidak bisa pulang. Setelah beberapa hari, hanya tersisa satu siswa, Angus, seorang anak laki-laki berusia 15 tahun yang nakal tetapi cerdas. Angus sering bermasalah di sekolah dan terancam dikeluarkan.
Paul awalnya tidak menyukai Angus, tetapi mereka mulai berteman setelah menghabiskan lebih banyak waktu bersama. Mereka juga berteman dengan Mary, kepala koki sekolah yang putranya baru saja tewas di Vietnam. Ketiga orang yang sangat berbeda ini membentuk keluarga Natal yang tidak terduga, berbagi petualangan lucu selama dua minggu musim dingin di New England.